اقتران سوزوكي: أداة قوية في التخليق العضوي

من طرف **Lotfy** الخميس يونيو 27, 2024 1:33 pm

يتضمن تفاعل سوزوكي استخدام محفز البلاديوم لتسهيل الاقتران بين حمض البورونيك وهاليد الأريل أو الفينيل.

له تطبيقات مهمة في مجال كيمياء الحمض النووي. على سبيل المثال، يمكن استخدامه لبناء أليغنوكليوتيدات مع تعديلات دقيقة في مواقع محددة، مما يسمح بتوليد تسلسلات الحمض النووي المخصصة لأغراض البحث.تفاعل سوزوكي هو تفاعل عضوي يتكون من حمض الأريل أو فينيل البورونيك مع هاليد الأريل أو الفينيل محفزًا بواسطة مركب البلاديوم(0). ويستخدم على نطاق واسع لتخليق البولي أوليفينات، والستيرين، وثنائي الفينيل المستبدل، وقد امتد ليشمل بروميدات الألكيل

رد فعل سوزوكي
يعمل التفاعل أيضًا مع الهاليدات الكاذبة، مثل ثلاثيات (OTf)، بدلاً من الهاليدات، وأيضًا مع استرات البورون بدلاً من أحماض البورونيك.

التفاعل النسبي: R2-I > R2-OTf > R2-Br >> R2-Cl
تم نشر تفاعل سوزوكي لأول مرة في عام 1979 من قبل أكيرا سوزوكي، وهو يجمع بين أحماض البورونيك (التي تحتوي على جزء عضوي) والهاليدات. يعتمد التفاعل على محفز البلاديوم مثل تتراكيس (ثلاثي فينيل فوسفين) البلاديوم (0) لإحداث جزء من التحول. محفز البلاديوم (وهو في الواقع محفز مسبق) هو رباعي التنسيق، وعادة ما يتضمن مجموعات دعم الفوسفين.

في العديد من المنشورات يُطلق على رد الفعل هذا أيضًا اسم رد فعل سوزوكي مياورا. وغالبًا ما يشار إليها أيضًا باسم "اقتران سوزوكي" (جائزة نوبل لعام 2010).

آلية رد الفعل
من الأفضل رؤية آلية تفاعل سوزوكي من منظور محفز البلاديوم. الخطوة الأولى هي الإضافة المؤكسدة للبلاديوم إلى الهاليد 2 لتكوين أنواع البلاديوم العضوي 3. التفاعل مع القاعدة يعطي وسيط 4، والذي عبر عملية التحويل المعدني[7] مع مركب البورون-إيت 6 يشكل أنواع البلاديوم العضوي 8. الإزالة الاختزالية من المنتج المطلوب 9 يستعيد محفز البلاديوم الأصلي 1.

آلية رد فعل سوزوكي

إضافة الأكسدة
تستمر الإضافة التأكسدية مع الاحتفاظ بالكيمياء المجسمة مع هاليدات الفينيل، مع إعطاء عكس الكيمياء المجسمة مع هاليدات الأليلك والبنزيلي. تشكل الإضافة المؤكسدة في البداية مركب cis-palladium، الذي يتصاوغ بسرعة إلى المركب العابر.

استبعاد اختزالي
سوزوكي رد فعل محفز تحميل باردر 2005